Carboidrato




Um hidrato de carbono ( / k ɑr b oʊ h aɪ d r eɪ t / ) é uma biomolécula que consiste em carbono (C), hidrogénio (H) e de oxigénio átomos (O), geralmente com um átomo de hidrogénio-oxigénio átomo proporção de 2: 1 (como na água) e, portanto, com a fórmula empírica C m (H 2 O) n (onde m pode ser diferente de n ). Esta fórmula é válida para monossacarídeos. Existem algumas exceções; por exemplo, desoxirribose , um componente de açúcar do DNA ,  tem a fórmula empírica C 5 H 10 O 4 . Os carboidratos são tecnicamente hidratos de carbono; estruturalmente, é mais preciso vê-los como aldoses e cetoses .

O termo é mais comum em bioquímica , onde é sinônimo de 'sacarídeo', um grupo que inclui açúcares , amido e celulose . Os sacarídeos são divididos em quatro grupos químicos: monossacarídeos, dissacarídeos , oligossacarídeos e polissacarídeos . Monossacarídeos e dissacarídeos, os menores carboidratos (de menor peso molecular ), são comumente referidos como açúcares.  A palavra sacarídeo vem da palavra grega σάκχαρον ( sákkharon ), que significa "açúcar". Enquanto a nomenclatura científica dos carboidratos é complexa, os nomes dos monossacarídeos e dissacarídeos muitas vezes terminam no sufixo -ose , como nos monossacarídeos frutose (açúcar de frutas) e glicose (açúcar de amido) e os dissacarídeos sacarose ( açúcar de cana ou de beterraba ) e lactose (açúcar do leite).

Os carboidratos desempenham numerosos papéis nos organismos vivos. Os polissacarídeos servem para o armazenamento de energia (por exemplo, amido e glicogênio ) e como componentes estruturais (por exemplo, celulose em plantas e quitina em artrópodes). A ribose de monossacarídeo de 5 carbonos é um componente importante de coenzimas (por exemplo , ATP , FAD e NAD ) e a espinha dorsal da molécula genética conhecida como RNA . A desoxirribose relacionada é um componente do DNA. Os sacarídeos e seus derivados incluem muitas outras importantes biomoléculasque desempenham papéis-chave no sistema imunológico , fertilização , prevenção da patogênese , coagulação sanguínea e desenvolvimento .

Eles são encontrados em uma ampla variedade de alimentos naturais e processados. O amido é um polissacarídeo. É abundante em cereais (trigo, milho, arroz), batatas e alimentos processados ​​à base de farinha de cereais , como pão, pizza ou massa. Açúcares aparecem na dieta humana principalmente como açúcar de mesa (sacarose, extraído da cana de açúcar ou beterraba ), lactose (abundante no leite), glicose e frutose, ambos os quais ocorrem naturalmente no mel , muitas frutas e alguns vegetais. Açúcar de mesa, leite ou mel são freqüentemente adicionados a bebidas e muitos alimentos preparados, como geléia, biscoitos e bolos.

A celulose, um polissacarídeo encontrado nas paredes celulares de todas as plantas, é um dos principais componentes da fibra alimentar insolúvel . Embora não seja digerível, a fibra dietética insolúvel ajuda a manter um sistema digestivo saudável  ao facilitar a defecação . Outros polissacarídeos contidos na fibra dietética incluem amido resistente e inulina , que alimentam algumas bactérias na microbiota do intestino grosso , e são metabolizadas por essas bactérias para produzir ácidos graxos de cadeia curta .

Terminologia 
Na literatura científica, o termo "carboidrato" tem muitos sinônimos, como "açúcar" (no sentido amplo), "sacarídeo", "ose",  "glicídeo",  "hidrato de carbono" ou " poli-hidroxila ". compostos com aldeído ou cetona ". Alguns desses termos, especialmente "carboidrato" e "açúcar", também são usados ​​com outros significados.

Na ciência dos alimentos e, em muitos contextos informais, o termo "hidrato de carbono" muitas vezes significa qualquer alimento que é particularmente rico em carboidratos complexos de amido (como os cereais, pão e massas) ou carboidratos simples, como açúcar (encontrado em doces, compotas , e sobremesas).

Muitas vezes, em listas de informações nutricionais , como o USDA National Nutrient Database , o termo "carboidrato" (ou "carboidrato por diferença") é usado para qualquer outra coisa que não água, proteína, gordura, cinza e etanol.  Isso inclui compostos químicos como ácido acético ou láctico , que normalmente não são considerados carboidratos. Também inclui fibra alimentar, que é um carboidrato, mas que não contribui muito para a energia dos alimentos ( quilocalorias ), embora seja frequentemente incluída no cálculo da energia total dos alimentos, como se fosse um açúcar.

No sentido estrito, " açúcar " é aplicado para carboidratos doces e solúveis, muitos dos quais são usados ​​em alimentos.

Estrutura 
Anteriormente, o nome "carboidrato" era usado em química para qualquer composto com a fórmula C m (H 2 O) n . Seguindo essa definição, alguns químicos consideraram o formaldeído (CH 2 O) como o carboidrato mais simples,  enquanto outros reivindicaram esse título para o glicolaldeído . Hoje, o termo é geralmente entendido no sentido bioquímico, que exclui compostos com apenas um ou dois carbonos e inclui muitos carboidratos biológicos que se desviam dessa fórmula. Por exemplo, enquanto as fórmulas representativas acima parecem capturar os carboidratos comumente conhecidos, carboidratos onipresentes e abundantes freqüentemente se desviam disso. Por exemplo, os carboidratos geralmente apresentam grupos químicos como: N- acetil (por exemplo, quitina), sulfato (por exemplo, glicosaminoglicanos), ácido carboxílico (por exemplo, ácido siálico) e modificações de desoxi (por exemplo, fucose e ácido siálico).

Sacarídeos naturais são geralmente construídos de carboidratos simples chamados monossacarídeos com fórmula geral (CH 2 O) n onde n é três ou mais. Um monossacarídeo típico tem a estrutura H– (CHOH) x (C = O) - (CHOH) y –H, isto é, um aldeído ou cetona com muitos grupos hidroxila adicionados, geralmente um em cada átomo de carbono que não faz parte do grupo funcional aldeído ou cetona . Exemplos de monossacarídeos são glicose , frutose e gliceraldeídos. No entanto, algumas substâncias biológicas comumente chamadas de "monossacarídeos" não estão em conformidade com essa fórmula (por exemplo, ácidos urônicos e desoxi-açúcares como fucose ) e há muitos produtos químicos que obedecem a essa fórmula, mas não são considerados monossacarídeos (por exemplo, formaldeído CH 2 O e inositol (CH 2 O) 6 ).

A forma de cadeia aberta de um monossacarídeo freqüentemente coexiste com uma forma de anel fechado, onde o grupo aldeído / cetona carbonila carbono (C = O) e grupo hidroxila (–OH) reagem formando um hemiacetal com uma nova ponte C – O – C.

Os monossacarídeos podem ser ligados entre si naquilo que são chamados polissacarídeos (ou oligossacarídeos ) de uma grande variedade de maneiras. Muitos carboidratos contêm uma ou mais unidades monossacarídicas modificadas que tiveram um ou mais grupos substituídos ou removidos. Por exemplo, a desoxirribose , um componente do DNA , é uma versão modificada da ribose ; A quitina é composta de unidades repetidas de N-acetil-glucosamina , uma forma de glicose que contém nitrogênio .

Divisão 
Carboidratos são poli-hidroxi aldeídos, cetonas, álcoois, ácidos, seus derivados simples e seus polímeros tendo ligações do tipo acetal. Eles podem ser classificados de acordo com seu grau de polimerização e podem ser divididos inicialmente em três grupos principais, a saber: açúcares, oligossacarídeos e polissacarídeos

Os principais carboidratos da dieta
Classe (DP *) Subgrupo Componentes
Açúcares (1-2) Monossacarídeos Glucose , galactose , frutose , xilose
Dissacarídeos Sacarose , lactose , maltose , trealose
Polióis Sorbitol , manitol
Oligossacarídeos (3–9) Malto-oligossacarídeos Maltodextrinas
Outros oligossacarídeos Rafinose , estaquiose , fruto-oligossacarídeos
Polissacarídeos (> 9) Amido Amilose , amilopectina , amidos modificados
Polissacarídeos não amiláceos O glicogénio , celulose , hemicelulose , pectinas , hidrocolóides
DP * = Grau de polimerização

Monossacarídeos 

Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, pois não podem ser hidrolisados em carboidratos menores. Eles são aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxila. A fórmula química geral de um monossacarídeo não modificado é (C • H 2 O) n , literalmente um “hidrato de carbono”. Monossacarídeos são importantes moléculas de combustível, bem como blocos de construção de ácidos nucléicos. Os menores monossacáridos, para os quais n = 3, são di-hidroxiacetona e D- e L-gliceraldeídos.

Classificação de monossacarídeos 

Os monossacáridos são classificados de acordo com três características diferentes: a colocação do seu carbonilo grupo, o número de carbono átomos ele contém, e a sua quiral lateralidade. Se o grupo carbonilo é um aldeído , o monossacarídeo é uma aldose ; se o grupo carbonilo é uma cetona , o monossacarídeo é uma cetose . Os monossacarídeos com três átomos de carbono são chamados de trioses , aqueles com quatro são chamados de tetroses , cinco são chamados de pentoses , seis são hexoses e assim por diante. Esses dois sistemas de classificação são frequentemente combinados. Por exemplo, a glicose é uma aldoexose (um aldeído de seis carbonos), a ribose é uma aldopentose (um aldeído de cinco carbonos) e a frutose é uma cetohexose (uma cetona de seis carbonos).

Cada átomo de carbono contendo um grupo hidroxila (-OH), com exceção do primeiro e último carbonos, é assimétrico , tornando-os centros estéreo com duas configurações possíveis cada (R ou S). Por causa dessa assimetria, vários isômeros podem existir para qualquer fórmula de monossacarídeo. Usando a regra de Le Bel-van't Hoff , a aldoexose D-glicose, por exemplo, tem a fórmula (C · H 2 O) 6 , dos quais quatro de seus seis átomos de carbono são estereogênicos, fazendo com que a D-glicose seja uma das 2 4 = 16 possíveis estereoisómeros . No caso dos gliceraldeídos, um aldotriose, existe um par de estereoisômeros possíveis, que são enantiômeros e epímeros . 1, 3-di-hidroxiacetona , a cetose correspondendo aos gliceraldeídos aldoses, é uma molécula simétrica sem centros estereoscópicos. A atribuição de D ou L é feita de acordo com a orientação do carbono assimétrico mais distante do grupo carbonila: em uma projeção Fischer padrão se o grupo hidroxila estiver à direita, a molécula é um açúcar D, caso contrário, é um açúcar L. Os prefixos "D-" e "L-" não devem ser confundidos com "d-" ou "l-", que indicam a direção em que o açúcar gira a luz polarizada no plano . Este uso de "d-" e "l-" não é mais seguido na química de carboidratos.

Isomerismo da cadeia anel-reta

O grupo aldeído ou cetona de um monossacarídeo de cadeia linear reagirá reversivelmente com um grupo hidroxila em um átomo de carbono diferente para formar um hemiacetal ou hemicetal , formando um anel heterocíclico com uma ponte de oxigênio entre dois átomos de carbono. Anéis com cinco e seis átomos são chamados de formas de furanose e piranose , respectivamente, e existem em equilíbrio com a forma de cadeia linear.

Durante a conversão da forma de cadeia reta para a forma cíclica, o átomo de carbono contendo o oxigênio carbonílico, chamado de carbono anomérico , torna-se um centro estereogênico com duas configurações possíveis: O átomo de oxigênio pode assumir uma posição acima ou abaixo do plano do átomo. anel. O possível par de estereoisômeros resultante é chamado de anômeros . No anómero α , o substituinte OH no carbono anomérico repousa sobre o lado oposto ( trans ) do anel a partir do CH 2 OH ramo lateral. A forma alternativa, em que o CH 2 OH e o substituinte hidroxilo anomérico estão no mesmo lado (cis) do plano do anel, é chamado o anómero β .

Use em organismos vivos 
Os monossacarídeos são a principal fonte de combustível para o metabolismo , sendo usados ​​tanto como fonte de energia ( sendo a glicose a mais importante na natureza) quanto na biossíntese . Quando os monossacarídeos não são imediatamente necessários por muitas células, eles são freqüentemente convertidos em formas mais eficientes em termos de espaço, muitas vezes polissacarídeos . Em muitos animais, incluindo humanos, esta forma de armazenamento é o glicogênio , especialmente nas células do fígado e do músculo. Nas plantas, o amido é usado para o mesmo propósito. O carboidrato mais abundante, a celulose , é um componente estrutural da parede celular das plantas e muitas formas de algas. Ribose é um componente deRNA . A desoxirribose é um componente do DNA . A lxose é um componente da lexoflavina encontrada no coração humano. Ribulose e xilulose ocorrem na via das pentoses fosfato . A galactose , um componente da lactose do açúcar do leite , é encontrada nos galactolípidos nas membranas das células das plantas e nas glicoproteínas em muitos tecidos . A manose ocorre no metabolismo humano, especialmente na glicosilação de certas proteínas. Frutose, ou açúcar de frutas, é encontrado em muitas plantas e em humanos, é metabolizado no fígado, absorvido diretamente nos intestinos durante a digestão e encontrado no sêmen . A trealose , um importante açúcar dos insetos, é rapidamente hidrolisada em duas moléculas de glicose para suportar o vôo contínuo.

Dissacarídeos 

Dois monossacarídeos juntos são chamados de dissacarídeos e estes são os polissacarídeos mais simples. Exemplos incluem sacarose e lactose . Eles são compostos de duas unidades monossacarídicas unidas por uma ligação covalente conhecida como uma ligação glicosídica formada por uma reação de desidratação , resultando na perda de um átomo de hidrogênio de um monossacarídeo e um grupo hidroxila do outro. A fórmula dos dissacarídeos não modificados é C 12 H 22 O 11. Embora existam vários tipos de dissacarídeos, um punhado de dissacarídeos é particularmente notável.

A sacarose , retratada à direita, é o dissacarídeo mais abundante e a principal forma de transporte de carboidratos nas plantas. É composto por uma molécula de D-glicose e uma molécula de D-frutose . O nome sistemático para sacarose, O -α-D-glucopiranosil- (1 → 2) -D-frutofuranosídeo, indica quatro coisas:

Seus monossacarídeos: glicose e frutose
Seus tipos de anéis: a glicose é uma piranose e a frutose é uma furanose
Como eles estão ligados entre si: o oxigênio no carbono número 1 (C1) da α-D-glicose está ligado ao C2 da D-frutose.
O sufixo -oside indica que o carbono anomérico de ambos os monossacarídeos participa da ligação glicosídica.
A lactose , um dissacarídeo composto de uma molécula de D-galactose e uma molécula de D-glicose , ocorre naturalmente no leite de mamíferos. O nome sistemático para lactose é O -p-D-galactopiranosil- (1 → 4) -D-glucopiranose. Outros dissacarídeos notáveis ​​incluem maltose (duas D-glucoses ligadas α-1,4) e celulobiose (duas D-glicoses ligadas β-1,4). Os dissacarídeos podem ser classificados em dois tipos: dissacarídeos redutores e não redutores. Se o grupo funcional está presente na ligação com outra unidade de açúcar, é chamado um dissacarídeo redutor ou biose.

Nutrição 

ratos estão associados a alimentos processados ​​ou alimentos refinados feitos de plantas, incluindo doces, biscoitos e doces, açúcar de mesa, mel, refrigerantes, pães e biscoitos, geleias e produtos de frutas, massas e cereais matinais. Quantidades mais baixas de carboidratos são geralmente associadas a alimentos não refinados, incluindo feijão, tubérculos, arroz e frutas não refinados.  Os alimentos à base de animais geralmente têm os níveis mais baixos de carboidratos, embora o leite contenha uma alta proporção de lactose .

Os organismos normalmente não podem metabolizar todos os tipos de carboidratos para produzir energia. A glicose é uma fonte de energia quase universal e acessível. Muitos organismos também têm a capacidade de metabolizar outros monossacarídeos e dissacarídeos, mas a glicose é freqüentemente metabolizada primeiro. Em Escherichia coli , por exemplo, o lac oper vai expressar enzimas para a digestão da lactose quando estiver presente, mas se lactose e glicose estiverem presentes, o oper lac estará reprimido, resultando na glicose sendo usada primeiro (ver: Diauxie ). Polissacarídeostambém são fontes comuns de energia. Muitos organismos podem facilmente decompor os amidos em glicose; A maioria dos organismos, no entanto, não pode metabolizar celulose ou outros polissacarídeos como quitina e arabinoxilanos . Esses tipos de carboidratos podem ser metabolizados por algumas bactérias e protistas. Ruminantes e cupins , por exemplo, usam microorganismos para processar celulose. Mesmo que esses carboidratos complexos não sejam muito digeríveis, eles representam um importante elemento dietético para os humanos, chamado fibra alimentar . Fibra aumenta a digestão, entre outros benefícios.

Com base nos efeitos sobre o risco de doenças cardíacas e obesidade em adultos saudáveis ​​de meia idade,  o Institute of Medicine recomenda que adultos americanos e canadenses consigam entre 45 e 65% da energia da dieta de carboidratos integrais.  A Organização para Alimentação e Agricultura e Organização Mundial de Saúde recomenda conjuntamente que as orientações alimentares nacionais definir uma meta de 55-75% do total de energia a partir de carboidratos, mas apenas 10% diretamente a partir de açúcares (seu termo para carboidratos simples). Uma revisão sistemática da Cochrane 2017concluíram que não havia evidência suficiente para sustentar a alegação de que dietas integrais de grãos podem afetar a doença cardiovascular.

Classificação 
Nutricionistas freqüentemente se referem a carboidratos como simples ou complexos. No entanto, a distinção exata entre esses grupos pode ser ambígua. O termo hidrato de carbono complexo foi usado pela primeira vez no Senado Select Committee US sobre Nutrição e Necessidades Humanas publicação objetivos dietéticos para os Estados Unidos (1977), onde se pretendia distinguir açúcares de outros hidratos de carbono (que foram percebidos para ser nutricionalmente superiores). No entanto, o relatório colocou "frutas, legumes e grãos integrais" na coluna de carboidratos complexos, apesar do fato de que estes podem conter açúcares, bem como polissacarídeos. Essa confusão persiste como hoje alguns nutricionistas usam o termo carboidrato complexo para se referir a qualquer tipo de sacarídeo digerível presente em um alimento inteiro, onde fibras, vitaminas e minerais também são encontrados (em oposição a carboidratos processados, que fornecem energia, mas poucos outros nutrientes) . O uso padrão, entretanto, é classificar os carboidratos quimicamente: simples se eles são açúcares ( monossacarídeos e dissacarídeos ) e complexos se são polissacarídeos (ou oligossacarídeos ).

Em qualquer caso, a distinção química simples versus complexa tem pouco valor para determinar a qualidade nutricional dos carboidratos.  Alguns carboidratos simples (por exemplo, frutose ) aumentam a glicose no sangue lentamente, enquanto alguns carboidratos complexos (amidos), especialmente se processados, elevam o açúcar no sangue rapidamente. A velocidade da digestão é determinada por uma variedade de fatores, incluindo quais outros nutrientes são consumidos com o carboidrato, como o alimento é preparado, as diferenças individuais no metabolismo e a química do carboidrato.

As Diretrizes Alimentares do USDA para os americanos de 2010 pedem consumo moderado a alto de carboidratos a partir de uma dieta balanceada que inclui seis porções de alimentos de grãos por dia, pelo menos metade das fontes de grãos integrais e o restante de enriquecido .

Os conceitos de índice glicêmico (IG) e carga glicêmica foram desenvolvidos para caracterizar o comportamento alimentar durante a digestão humana. Eles classificam os alimentos ricos em carboidratos com base na rapidez e magnitude de seu efeito nos níveis de glicose no sangue . O índice glicêmico é uma medida da rapidez com que a glicose alimentar é absorvida, enquanto a carga glicêmica é uma medida da glicose total absorvível nos alimentos. O índice de insulina é um método de classificação semelhante, mais recente, que classifica os alimentos com base em seus efeitos nos níveis de insulina no sangue , que são causados ​​pela glicose (ou amido) e alguns aminoácidos nos alimentos.

Efeitos da restrição de carboidratos na dieta 

Os carboidratos são uma fonte comum de energia nos organismos vivos; no entanto, nenhum carboidrato é um nutriente essencial em humanos.  Os seres humanos são capazes de obter todas as suas necessidades de energia a partir de proteínas e gorduras, embora o potencial para alguns efeitos negativos da restrição extrema de carboidratos permaneça, já que a questão ainda não foi estudada extensivamente.  No entanto, no caso de  carboidratos indigeríveis de fibra alimentar que não são uma fonte de energia - a ingestão inadequada pode levar a aumentos significativos na mortalidade.

Seguir uma dieta que consiste em quantidades muito baixas de carboidratos diários por vários dias geralmente resultará em níveis mais altos de corpos cetônicos no sangue do que uma dieta isocalórica com conteúdo proteico semelhante. Esse nível relativamente alto de corpos cetônicos é comumente conhecido como cetose e muitas vezes é confundido com a condição potencialmente fatal frequentemente vista em diabéticos tipo 1 conhecida como cetoacidose diabética . Alguém que sofre de cetoacidose terá níveis muito mais elevados de corpos cetônicos no sangue, juntamente com açúcar elevado no sangue, desidratação e desequilíbrio eletrolítico.

Ácidos graxos de cadeia longa não podem atravessar a barreira hematoencefálica , mas o fígado pode quebrá-los para produzir cetonas. No entanto, os ácidos graxos octanoicos e heptanoicos dos ácidos graxos de cadeia média podem atravessar a barreira e ser usados ​​pelo cérebro, que normalmente depende da glicose para sua energia. A gliconeogênese permite que os humanos sintetizem um pouco de glicose a partir de aminoácidos específicos: do esqueleto do glicerol nos triglicerídeos e, em alguns casos, dos ácidos graxos.

Metabolismo

Metabolismo de carboidratos denota os vários processos bioquímicos responsáveis ​​pela formação , quebra e interconversão de carboidratos em organismos vivos .

O carboidrato mais importante é a glicose , um açúcar simples ( monossacarídeo ) que é metabolizado por quase todos os organismos conhecidos. A glicose e outros carboidratos fazem parte de uma ampla variedade de vias metabólicas entre as espécies: as plantas sintetizam carboidratos a partir do dióxido de carbono e da água pela fotossíntese armazenando a energia absorvida internamente, muitas vezes na forma de amido ou lipídios . Componentes vegetais são consumidos por animais e fungos , e usados ​​como combustível para a respiração celular . Oxidação de um grama de carboidrato produz aproximadamente 16 kJ (4 kcal) de energia, enquanto a oxidação de um grama de lipídios produz cerca de 38 kJ (9 kcal). O corpo humano armazena entre 300 e 500 g de carboidratos, dependendo do peso corporal, com o músculo esquelético contribuindo para uma grande parte do armazenamento.  A energia obtida do metabolismo (por exemplo, oxidação de glicose) é normalmente armazenada temporariamente dentro das células na forma de ATP . Organismos capazes de respiração anaeróbica e aeróbica metabolizam glicose e oxigênio (aeróbico) para liberar energia, com dióxido de carbono e água como subprodutos.

Catabolismo 
O catabolismo é a reação metabólica que as células sofrem para decompor moléculas maiores, extraindo energia. Existem duas principais vias metabólicas do catabolismo de monossacarídeos : a glicólise e o ciclo do ácido cítrico .

Na glicólise, oligo e polissacarídeos são clivados primeiro em monossacarídeos menores por enzimas chamadas hidrolases glicosídicas . As unidades de monossacarídeos podem então entrar no catabolismo de monossacarídeos. Um investimento de 2 ATP é necessário nos primeiros passos da glicólise para fosforilar a Glicose em Glicose 6-Fosfato ( G6P ) e Frutose-6-Fosfato ( F6P ) em Frutose-1,6-bifosfato ( FBP ), empurrando a reação adiante irreversivelmente. Em alguns casos, como em humanos, nem todos os tipos de carboidratos são utilizáveis, pois as enzimas digestivas e metabólicas necessárias não estão presentes.

Química de carboidratos 
A química dos carboidratos é um ramo grande e economicamente importante da química orgânica. Algumas das principais reações orgânicas que envolvem carboidratos são:

Acetização de carboidratos
Reação de cianidrina
Transformação de Lobry de Bruyn-van Ekenstein
Rearranjo de Amadori
Reação de Nef
Degradação de Wohl
Reação de Koenigs-Knorr
Digestão de carboidratos

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