Cânfora





Cânfora ( / k Æ m f ər / ) é uma ceroso , inflamável , transparente sólido com um forte aroma .  É um terpenóide com a fórmula química C 10 H 16 O . É encontrada na madeira do louro-cânfora ( Cinnamomum camphora ), uma grande árvore verde encontrada na Ásia (particularmente nas ilhas de Sumatra e Bornéu , na Indonésia).) e também da árvore kapur não relacionada , uma árvore de madeira alta da mesma região. Também ocorre em algumas outras árvores relacionadas na família dos loureiros , notavelmente Ocotea usambarensis . O óleo de folhas de alecrim ( Rosmarinus officinalis ), da família das mentas, contém 10 a 20% de cânfora,enquanto a cânfora ( Heterotheca ) contém apenas cerca de 5%.  A cânfora também pode ser produzida sinteticamente a partir de óleo de terebintina . É usado para o seu cheiro, como um ingrediente na culinária (principalmente na Índia ), como um fluido de embalsamamento, para fins medicinais e em cerimônias religiosas. Uma importante fonte de cânfora na Ásia é o manjericão de cânfora (o pai do manjericão azul africano ).

A molécula possui dois enantiômeros possíveis, como mostrado nos diagramas estruturais. A estrutura à esquerda é a forma ( R ) de ocorrência natural , enquanto a imagem espelhada mostrada à direita é a forma ( S ).

Etimologia 
A palavra cânfora deriva da palavra francesa camphre , do latim medieval camfora , do árabe kāfūr , do sânscrito karpūraḥ (कर्पूरः), das línguas austro-asiáticas - khmer kāpōr / kapū, Mon khapuiw, em última análise de uma fonte austronésica - o malay kapur . A cânfora não era conhecida na Índia durante o período védico, já que não há referências a este produto. No entanto, Suśruta e a literatura de kāvya mencionam essa palavra. Em Old Malay é conhecido como kapur Barus , que significa "o giz de Barus". Barus era o nome de um antigo porto localizado perto da moderna cidade de Sibolga, na costa ocidental da ilha de Sumatra.  Este porto era comercializado em cânfora extraída de árvores de louro ( Cinnamonum camphora ) que eram abundantes na região. Mesmo agora, as tribos locais e os indonésios em geral se referem a bolas de naftaleno aromáticas e bolas de traça como Kapus Barus .

Produção 

A cânfora tem sido produzida como um produto florestal por séculos, passando o vapor através da madeira pulverizada das árvores relevantes e condensando os vapores.  Quando seus usos nas nascentes indústrias químicas ( discutidos abaixo ) aumentaram muito o volume de demanda no final do século 19, o potencial de mudanças na oferta e no preço se seguiu. Em 1911 Robert Kennedy Duncan, químico industrial e educador, relatou que o governo imperial japonês havia recentemente (1907-1908) tentado monopolizar a produção de cânfora natural como um produto florestal na Ásia, mas que o monopólio foi impedido pelo desenvolvimento do alternativas de síntese total , que começou em "puramente acadêmico e totalmente não comercial" com o primeiro relatório de Gustav Komppa "mas selou o destino do monopólio japonês [...] Pois, tão logo foi realizado, excitou a atenção de um novo exército. de investigadores - os químicos industriais - os escritórios de patentes do mundo logo se aglomeraram com supostas sínteses comerciais de cânfora, e os processos favorecidos foram formados para explorá-los, as fábricas resultaram, e no incrivelmente curto período de dois anos após sua a cânfora sintética artificial, tão abundante quanto o produto natural, entrou nos mercados do mundo [...] ... E, no entanto, a cânfora artificial não substitui - e não pode - substituir o produto natural em uma extensão suficiente para arruinar a indústria que cultiva cânfora. Sua única função futura presente e provável é atuar como um controle permanente da monopolização, para agir como um equilíbrio para regular os preços dentro de limites razoáveis ​​". Essa verificação contínua do crescimento dos preços foi confirmada em 1942 em uma monografia sobre a história da DuPont , onde William S. Dutton disse: "Indispensável na fabricação de plásticos de piroxilina, cânfora natural importada de Formosa e vendida normalmente por cerca de 50 centavos a libra, atingiu o alto preço de US $ 3,75 em 1918 [em meio à ruptura do comércio global e à alta demanda de explosivos que a Primeira Guerra Mundial criou]. Os químicos orgânicos da [DuPont] responderam sintetizando a cânfora doaguarrás de cepos de pinheiro do Sul , com o resultado que o preço da cânfora industrial vendida em lotes de carga de carro em 1939 foi entre 32 centavos e 35 centavos de dólar por libra. "

O pano de fundo da síntese de Gustaf Komppa foi o seguinte. No século XIX, sabia-se que o ácido nítrico oxida a cânfora em ácido canfórico . Haller e Blanc publicaram uma semisíntese de cânfora a partir do ácido canfórico. Embora eles demonstrassem sua estrutura, eles não conseguiram provar isso. A primeira síntese total completa de ácido canfórico foi publicada pela Komppa em 1903. Suas entradas foram oxalato de dietila e ácido 3,3-dimetilpentanóico , que reagiram com a condensação de Claisen para produzir ácido dicetocamfórico. A metilação com iodeto de metila e um procedimento de redução complicado produziram ácido canfórico. William Perkinpublicou outra síntese pouco tempo depois. Anteriormente, alguns compostos orgânicos (como a uréia ) haviam sido sintetizados no laboratório como prova de conceito , mas a cânfora era um produto natural escasso com demanda mundial. Komppa percebeu isso. Ele começou a produção industrial de cânfora em Tainionkoski , na Finlândia , em 1907 (com muita concorrência, como Kennedy Duncan relatou).

A cânfora pode ser produzida a partir de alfa-pineno , que é abundante nos óleos de árvores coníferas e pode ser destilada a partir da terebintina produzida como um produto secundário da polpação química . Com ácido acético como solvente e com catálise por um ácido forte, o alfa-pineno rapidamente se reorganiza em canfeno , que por sua vez sofre rearranjo de Wagner-Meerwein no cátion isobornil, que é capturado por acetato para dar acetato de isobornila . A hidrólise em isoborneol seguida de oxidação dá cânfora racêmica . Em contraste, cânfora ocorre naturalmente como D -canfor, o ( R) - enantiómero .


Biossíntese 

Na biossíntese , cânfora é produzido a partir de pirofosfato de geranilo , através de ciclização de linaloyl pirofosfato de bornilo pirofosfato, seguido por hidrólise para borneol e oxidação de cânfora.

Reações 
Reações típicas da cânfora são

bromação ,
Cânfora-3-Brominecampher.png
oxidação com ácido nítrico ,
Cânfora-Camphor acid.png
conversão para isonitrosocamphor .
Cânfora-Isonitrosocamphor.png
Cânfora também pode ser reduzida a isoborneol usando boro-hidreto de sódio .

Em 1998, K. Chakrabarti e colaboradores da Associação Indiana para o Cultivo da Ciência , Kolkata , prepararam uma película fina de diamante usando a cânfora como precursor para a deposição química de vapor .

Em 2007, os nanotubos de carbono foram sintetizados com sucesso usando cânfora no processo de deposição de vapor químico .

Usos Físicos 
A capacidade de sublimação da cânfora dá vários usos.

Plásticos 
Os primeiros plásticos sintéticos significativos foram plásticos de nitrocelulose (piroxilina) com baixo teor de nitrogênio (ou "solúvel") . Nas primeiras décadas da indústria de plásticos , a cânfora era usada em imensas quantidades  como o plastificante que cria celulóide a partir de nitrocelulose, em lacas de nitrocelulose e outros plásticos e lacas.

Pest dissuasor e conservante 
Acredita-se que a cânfora seja tóxica para os insetos e, portanto, às vezes é usada como um repelente.  A cânfora é usada como alternativa à naftalina . Cristais de cânfora são usados ​​às vezes para evitar danos às coleções de insetos por outros pequenos insetos. Ele é mantido em roupas usadas em ocasiões especiais e festivais, e também em cantos do armário como um repelente de baratas. A fumaça dos cristais de cânfora ou incensos de cânfora pode ser usada como um repelente contra mosquitos ecologicamente correto.


Estudos recentes indicaram que o óleo essencial de cânfora pode ser usado como um fumigante eficaz contra formigas vermelhas, pois afeta o comportamento de ataque, escalada e alimentação de trabalhadores maiores e menores.

Cânfora também é usada como substância antimicrobiana . No embalsamamento , o óleo de cânfora era um dos ingredientes usados ​​pelos antigos egípcios para a mumificação .

Cânfora sólida libera vapores que formam um revestimento preventivo de ferrugem e, portanto, são armazenados em baús de ferramentas para proteger as ferramentas contra ferrugem.

Use em perfumes 
No antigo mundo árabe, Camphor era um dos ingredientes de perfume mais populares. De acordo com o Perfume Handbook, "[Cânfora] aparece em mais de um quarto das receitas de perfume de al-Kindi e em muitas outras obras medievais árabes, incluindo as Contos das Noites Árabes ". A palavra cânfora ou campismo também aparece em muitas traduções. da canção bíblica de Salomão. No entanto, a palavra hebraica original kopher, na verdade , refere-se à hena, outro perfume e corante do mundo árabe.

Os chineses se referiam à melhor cânfora como "perfume do cérebro de dragão", devido ao seu "aroma pungente e portentoso" e "séculos de incerteza sobre sua proveniência e modo de origem".

Usos culinários 

Na Europa antiga e medieval, a cânfora era usada como ingrediente em doces. Foi usado em uma ampla variedade de pratos salgados e doces em livros de culinária da língua árabe , como al-Kitab al-Ṭabikh compilado por ibn Sayyâr al-Warrâq no século 10, e um anônimo livro de culinária andaluz do século XIII. século. Ele também aparece em pratos doces e salgados no Ni'matnama , um livro escrito no final do século 15 para os sultões de Mandu .  Um antigo comércio internacional tornou a cânfora amplamente conhecida em toda a Arábia nos tempos pré-islâmicos, como é mencionado noAlcorão 76: 5 como aromatizante para bebidas.  Por volta do século 13, foi usado em receitas em todo o mundo muçulmano, que vão desde pratos principais, como o tharid e ensopado de sobremesas.

Um análogo do álcool da cânfora, também conhecido como isoborneol, atualmente é usado na Ásia como aromatizante, principalmente para doces. Na Índia é amplamente utilizado na culinária, principalmente para pratos de sobremesas, e é conhecido como kachha karpooram ou "pachha karpoora" ("cânfora bruta / crua"), em ( télugo : పచ్చ కర్పూర o), ( tâmil : பச்சைக் கற்பூரம்), ( Kannada : ಪಚ್ಚ ಕರ್ಪೂರ), e está disponível em supermercados indianos, onde é rotulado como "cânfora comestível".

Usos medicinais 
Fisiologia 

A cânfora é prontamente absorvida através da pele, onde estimula as terminações nervosas sensíveis ao calor e ao frio, produzindo uma sensação de calor quando vigorosamente aplicada, ou uma sensação fria quando aplicada suavemente.  Esses efeitos são particularmente perceptíveis nos pulmões e nas vias aéreas se a cânfora for inalada como um aerossol.  A ação nas terminações nervosas também induz uma leve analgesia local.

A sensação de calor que a cânfora produz na pele é presumivelmente devido à ativação dos canais iônicos TRPV3 e TRPV1 , enquanto a sensação de frio devido à ativação do TRPM8 .

Os efeitos globais sobre o corpo incluem taquicardia (aumento da freqüência cardíaca), vasodilatação na pele ( rubor ), respiração mais lenta, apetite reduzido e aumento de secreções e excreções, como transpiração e micção .

A cânfora é tóxica em grandes doses. Ela produz sintomas de irritabilidade, desorientação , letargia , espasmos musculares , vômitos , cólicas abdominais, convulsões e convulsões . As doses letais em adultos estão na faixa de 50 a 500 mg / kg (por via oral). Geralmente, dois gramas causam toxicidade grave e quatro gramas são potencialmente letais.

Usos tradicionais 
A cânfora tem sido usada na medicina tradicional desde tempos imemoriais em países onde era nativa. Provavelmente foi o odor da substância e seu efeito descongestionante que levou à sua utilização na medicina.

Cânfora foi usada na antiga Sumatra para tratar entorses, inchaços e inflamação.

Ele tem sido usado como substância medicinal na antiga Índia, onde geralmente é conhecido como karpūra . Foi descrito no trabalho do século VII Ayurvédico Mādhavacikitsā como sendo uma droga eficaz usada para o tratamento da febre. A planta também foi denominada hima e foi identificada com a planta Cinnamomum camphora . De acordo com o Vaidyaka-śabda-sindhu , é um dos “cinco sabores” usados ​​na mastigação de bétele, onde também é conhecido como candrabhasma (“pó de lua”).

Cânfora também foi usada durante séculos na medicina chinesa para uma variedade de finalidades.

Usos modernos 
A cânfora era um componente do paregórico , uma tintura de ópio / cânfora desenvolvida no século XVIII. Paregoric foi usado em várias formulações por centenas de anos. Foi um remédio caseiro nos séculos 18 e 19, quando foi amplamente usado para controlar a diarréia em adultos e crianças, como expectorante e remédio para tosse, para acalmar crianças irritadas e esfregar as gengivas para contrabalançar a dor da dentição. Seu uso declinou no século XX após a regulação do ópio.

Também no século XVIII, a cânfora foi usada por Auenbrugger no tratamento da mania , paradoxalmente pela indução de convulsões.

Com base nos escritos de Hahnemann , a cânfora (dissolvida em álcool) foi usada no século 19 para tratar a epidemia de cólera de 1854-1855 em Nápoles.
No século 20, a cânfora foi administrada por via oral em pequenas quantidades (50 mg) para sintomas cardíacos menores e fadiga.  Esta preparação foi vendida sob o nome comercial Musterole; a produção cessou na década de 1990.

Hoje, o principal uso da cânfora é como um supressor da tosse e como descongestionante.  É um ingrediente ativo (juntamente com o mentol) em produtos descongestionantes vapor-vapor, como o Vicks VapoRub .

Regulamento 
Em 1980, a Administração de Alimentos e Medicamentos dos Estados Unidos estabeleceu um limite de 11% de cânfora admissível em produtos de consumo e proibiu produtos rotulados como óleo canforado, óleo de cânfora , linimento de cânfora e linimento canforado (exceto " óleo essencial branco de cânfora ", que não contém quantidade significativa de cânfora  ). Uma vez que existem tratamentos alternativos, o uso medicinal da cânfora é desencorajado pelo FDA, exceto para usos relacionados à pele, como pós medicinais, que contêm apenas pequenas quantidades de cânfora.

Cerimônias religiosas hindus 
Cânfora é amplamente utilizada em cerimônias religiosas hindus. É colocado em um posto chamado 'karpur dāni' na Índia . Aarti é realizada depois de atear fogo a ela normalmente como o último passo do puja .

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